Молодой Иван Семёнов, ученик обычной провинциальной школы, считает себя великим мастером детективного дела, хотя на самом деле его главные заслуги — это побег от скучных уроков и мелкие проделки. Его жизнь, наполненная фантазиями о погонях и разоблачениях, кардинально меняется в один миг, когда в его сердце неожиданно попадает стрела Амура. Объектом его первой, самой искренней и растерянной любви становится одноклассница Маша, девочка с умными глазами и решительным характером. Внезапно все его «детективные» таланты оказываются брошены на новый, куда более сложный и непонятный квест: как привлечь внимание этой загадочной особы, не опозорившись перед всем классом. Иван пускается в настоящую авантюру, где вместо улик — записки, переданные через друга, а вместо погонь — неловкие попытки подойти и заговорить, постоянно терпя оглушительные поражения от собственной робости и конкурентов. Однако путь к первому поцелую оказывается тернистым и полным неожиданных поворотов, ведь Маша — личность самостоятельная и её не впечатляют простые мальчишеские уловки. Иван осознаёт, что для завоевания сердца принцессы ему придётся не просто притворяться кем-то, а на самом деле стать лучше: проявить смекалку, настоящую храбрость и, как ни парадоксально, взяться за учёбу. Его фантазии постепенно уступают место реальным поступкам, пусть и совершаемым с его фирменной неуклюжестью и юмором. Фильм рассказывает о том, как самые большие трудности и первые разочарования закаляют характер, а неловкость и смущение постепенно превращаются в уверенность и умение брать на себя ответственность. Это трогательная и добрая история о том, как ради первой любви мальчик готов совершить самое сложное путешествие — путь к самому себе, чтобы в итоге узнать вкус самого первого и самого важного в жизни поцелуя.